El en ese entonces circense decidió emigrar a Estados Unidos en busca de nuevas oportunidades.
Protagonistas de la fama fue el programa televisivo que le abrió la puerta a los reality show, un formato que fue un éxito seguro en los principales canales del país por más de 15 años consecutivos. En este, se hizo conocido Jorge Olivares, quien mostró sus dotes de artista de circo y una personalidad medianamente conflictiva, además de ser el mejor amigo del ganador, Álvaro Ballero, dentro de la casa de encierro.
Tras terminar el reality Jorge no siguió participando en espacios televisivos, sino que prefirió irse de viaje por Europa. Primero vivió en Alemania, luego en Suecia en donde aprendió respecto a la cocina de comida orgánica y por último en Barcelona, en donde se instruyó sobre la restauración de departamentos.
Finalmente decidió partir a Estados Unidos, donde se asentó hasta el día de hoy. En ese país, tras el conocimiento aprendido en España, decidió crear una empresa de pintura de casas: Patagonia Painting. En ese entonces el ex chico reality aseguró: “Partí de cero con esto de pintar casas con spray. Me tuve que certificar con un curso en Sherwin-Williams y Benjamin Moore porque no es llegar y pintar una casa de dos mil metros, los estadounidenses son súper fijados en los detalles”.
¿Y el amor?
En 2018 Jorge Olivares comenzó una relación con Briana Spencer, una profesora estadounidense, con quien después de solo cinco meses decidieron casarse. Todo estaba bien y en ese entonces el empresario aseguró: “Pensé que me iba a quedar soltera hasta que la conocí a ella. Es el amor de mi vida y en poco tiempo más nos vamos a vivir juntos”.
Tras dos años de matrimonio y en medio de la pandemia sanitaria causada por el coronavirus, el ex chico reality decidió divorciarse. El compartir durante todo el día y diferencias de pensamiento a nivel económico hicieron que la relación que parecía eterna fuera desgastándose poco a poco hasta terminar.
Las diferencias económicas surgieron ya que el ex chico reality fracasó en su primer emprendimiento de pintura, esto a causa que se afilió con una empresa más grande y tras algunas problemáticas lo perdió todo. Tras esto decidió invertir nuevamente y crear, la que es hasta hoy su negocio, The Painter.
Pese a vivir en Estados Unidos el ex chico reality asegura vivir una vida modesta y como cualquier otra persona de esfuerzo. Respecto a Chile ha declarado en distintas ocasiones que no tiene ningún interés en regresar de momento. Actualmente como soltero arrendó un departamento y vive con su mejor amigo, su perro Ónix.